Джон Кеннеди-младший, сын президента Джона Кеннеди, впервые встретил Кэролин Бессетт в 1992 году. Их познакомили общие друзья в Нью-Йорке. Кэролин тогда работала в модной индустрии, а Джон издавал журнал «George». Их отношения развивались неспешно, вдали от навязчивого внимания прессы. Пара старалась сохранять приватность, часто встречаясь в уединённых местах.
Через несколько лет, в 1996 году, они поженились на тайной церемонии на острове Камберленд. Брак привлёк огромный интерес публики, сделав Кэролин одной из самых известных женщин Америки. Несмотря на внешний глянец, их союз описывали как сложный, полный как страсти, так и напряжённости из-за постоянного давления со стороны СМИ.
Их история трагически оборвалась в июле 1999 года, когда частный самолёт, который пилотировал Джон, потерпел крушение у берегов Мартас-Винъярд. Оба погибли, оставив после себя память о одной из самых ярких и печальных пар своего времени.